先跟巴蒂不兼容，后与维埃里争主力，意甲银靴照样生不逢时

然而，蒙特拉的出色表现也让桑普多利亚对他过于依赖，甚至在1998-99赛季，他因伤缺席了部分比赛。此时的桑普，失去了以往的攻击力，整体表现急剧下滑，最终遗憾降级。幸运的是，蒙特拉已经凭借在意甲的出色表现，成为了转会市场上的炙手可热的球员。1999年夏天，罗马队不惜一切代价，将这位当红射手带到了奥林匹克球场，组成了强大的进攻三叉戟，与德尔维奇奥、托蒂共同领衔锋线。

蒙特拉、德尔维奇奥和托蒂的组合非常默契，各自承担不同的职责：蒙特拉作为终结者，负责在禁区内把握机会；德尔维奇奥则负责策应和创造机会；托蒂作为前腰，负责调度全局。这样的搭配让蒙特拉加盟罗马的首个赛季就打入了18粒联赛进球，表现可圈可点。但随着2000年夏天“战神”巴蒂斯图塔的到来，蒙特拉的地位开始发生动摇。巴蒂斯图塔作为罗马的全新锋线核心，要求穿上9号球衣，而这个号码已经是蒙特拉的“专属”。于是，围绕9号球衣展开的争斗，成为了两位顶级射手间的一场较量。

尽管巴蒂斯图塔有着更高的声誉和地位，蒙特拉依旧坚持自己对9号球衣的占有权。这种局面引发了不少矛盾，而两位球员在球场上的配合也并不理想。两人都擅长禁区内的终结，却在其他方面缺乏足够的互补性，导致空间被挤压，无法发挥出最佳水平。最终，罗马主帅卡佩罗决定以巴蒂斯图塔与德尔维奇奥的搭档为主，蒙特拉的出场机会逐渐减少。2000-01赛季和2001-02赛季，蒙特拉虽然仍有13粒联赛进球，但显然已经无法恢复到全盛状态。

在俱乐部的困境之外，蒙特拉还面临着国家队的挑战。在意大利国家队，蒙特拉不仅需要与维埃里争夺主力位置，还要适应双前锋的战术布局。虽然两人都有出色的终结能力，但他们在场上的配合并不理想，这让蒙特拉在国家队的地位进一步下滑。在维埃里占据主力位置的情况下，蒙特拉几乎没有机会成为主力，更多时候只能作为替补或轮换球员。随着维埃里逐渐淡出国家队，蒙特拉的年龄也在增加，原本锋利的状态已经大不如前。

回顾蒙特拉的职业生涯，尽管他在多个赛季中都展现了极高的进球效率，但由于种种原因，他始终未能达到如巴蒂斯图塔、维埃里那样的巅峰表现。可以说，他生不逢时，身处的时代与队友的强势，注定了他的职业生涯无法更加辉煌。

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